Reuben Feffer conseguiu construir uma vida e uma carreira sólida optando sempre pelo certo em vez do incerto. Assessor de uma companhia de seguros líder no mercado, ele é perito em minimizar danos: sem risco, sem perda. Polly Prince vive a vida como um jogo de azar, se divertindo com tudo o que o acaso lhe apresenta. Há sempre uma nova oportunidade, um novo trabalho e até um outro apartamento em outra cidade caso não consiga ficar com esse. Nada de se preocupar com o futuro.

Recém-trocado pela recente esposa, Reuben decide ceder ao destino ao menos uma vez, achando que este pode estar ao seu lado, ao encontrar Polly numa festa. Ela pode ser a chave para o assessor voltar a dar rumo a sua vida. É atraente, original, engraçada e, afinal de contas, eles se conhecem desde a sétima série da escola. Será que uma pessoa pode mudar tanto? Bem, provavelmente Polly não tinha tatuagem, não era fanática por comida picante nem por dançar salsa e muito menos por colecionar lembranças de ex-namorados, como o ferret quase cego que adotou na Itália.

E Reuben também não deveria ter essa tendência de planejar tudo em sua vida nem a compulsão por uma existência totalmente equilibrada. Mas mesmo se equilibrando, Reuben descobre que há espaço para comidas indigestas, histórias infantis assustadoras e animais de estimação problemáticos. A vida é um risco, bem como o amor — em se tratando de estar ao lado de Polly. E alguém podia esperar menos que isso?